Фамилия Кащаевы — редкий случай, когда за одним написанием могут стоять два совершенно разных корня: тюркский и кавказский. В основе первой версии лежит прозвище Кащай, которое напрямую связано со словом «кащей». Это слово пришло в русский язык из тюркского, от kоšči — «невольник», «пленный». Значит, в глубокой древности Кащаем могли прозвать человека, попавшего в плен во время частых военных походов. Прозвище закреплялось за ним или его потомками, а затем превратилось в фамилию по стандартной славянской модели: Кащай → Кащаев (чей сын?).

Вторая версия ведет на Кавказ. В черкесском (адыгском) языке есть слово «къащ» — так называют вику посевную, кормовую траву из семейства бобовых. В этом случае прозвище Кащай мог получить либо земледелец, либо человек, живший в местности, где росла эта культура. Фамилия Кащаев тогда — результат обрусения кавказского корня, что подтверждается географией: многие носители фамилии встречаются в регионах, граничащих с Кавказом.

Обе версии имеют право на существование, и без генеалогического исследования конкретной ветви выбрать одну невозможно. Однако тюркская этимология кажется более вероятной для центральных областей России, а черкесская — для южных. Сама фамилия образована с помощью самого распространенного русского патронимического суффикса -ев, который присоединяется к основам на мягкий согласный или -й. Точное время и место возникновения фамилии установить сложно, но ясно, что она относится к числу древних, сформировавшихся в период XV–XVII веков.