Фамилия Кащаев чаще всего образована от прозвища Кащай, которое этимологически связано со словом «кащей». В древнерусском языке «кащей» означало не сказочного худого персонажа, а имело конкретное социальное значение — «невольник», «раб». Это слово было заимствовано из тюркского: от kоšči — «пленник» или «слуга». Следовательно, прозвище Кащай мог получить человек, попавший в плен во время одной из многочисленных войн или находившийся в зависимом положении. Так фамилия указывает на социальное положение предка, а не на его худобу или скупость, как можно было бы подумать.

Модель образования проста: к основе Кащай добавили типичный русский патронимический суффикс -ев, означающий «сын Кащая». То есть Кащаев — это буквально «потомок того, кого прозвали Кащаем». Такая словообразовательная схема характерна для фамилий, возникших из прозвищ, а не из крестильных имён.

Однако есть и вторая версия, менее известная, но заслуживающая внимания. Фамилия Кащаев может иметь кавказские корни и восходить к черкесскому (адыгскому) слову «къащ» — «вика посевная» или «горошек посевной». В таком случае прозвище Кащай дали человеку, связанному с земледелием — возможно, сеявшему или торговавшему этой бобовой культурой. Эта гипотеза объясняет, почему фамилия встречается не только в центральной России, но и в регионах Северного Кавказа.

Какая из версий правдоподобнее? Тюркская этимология надёжнее подкреплена историческими данными: слово «кащей» в значении «невольник» фиксируется в древнерусских источниках, а прозвища по социальному статусу были распространены. Кавказская версия более локальна и гипотетична, но её нельзя отбрасывать — в каждом конкретном случае происхождение фамилии могло быть разным.