Фамилия Кашелупов — один из тех случаев, когда прозвище предка напрямую связано с его бытовым занятием или привычкой, причём занятием, которое в старину осуждалось или высмеивалось. Основа здесь — «каша», но не как еда, а как глагольная форма. Скорее всего, перед нами прозвище «Кашелуп» от слов «каша» и «лупить» — то есть «тот, кто лупит (ест) кашу». Однако в русских говорах у слова «лупить» было и переносное значение: «жадно есть», «уплетать». Так могли назвать любителя плотно поесть, обжору. В некоторых диалектах «кашелупом» иронично величали бедного или нерасторопного человека, который жил впроголодь, но при этом мечтал о сытой каше.

Модель образования проста: прозвище на -уп (редкий суффикс, характерный для северных и сибирских говоров) плюс фамильный суффикс -ов. Аналогичные фамилии — Кашеваров, Кашеедов, но Кашелупов стоит особняком из-за необычного второго корня. Встречается и вариант написания «Кошелупов» — это следствие «аканья», когда безударная «о» переходила в «а» на письме.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным областям России. В переписных книгах XVII–XVIII веков можно найти крестьян с таким прозвищем в Вологодской и Архангельской губерниях, где диалектное слово «лупить» в значении «есть» было в ходу. Сословно носители почти всегда были крестьянами или посадскими людьми — фамилия не дворянская, не купеческая, а сугубо народная, прозвищная.

Споров у этимологов нет: версия с «каша + лупить» считается единственной и надёжной. Альтернативные гипотезы — связь с тюркским «каш» (бровь) или «луп» (грязь) — лингвистически слабы, так как не объясняют ни суффикса, ни реалий русской жизни. Так что если вы Кашелупов, ваш предок, скорее всего, был человеком с отменным аппетитом — и с чувством юмора у односельчан, давших ему такое прозвище.