Фамилия Кашелапов — одна из тех, чей корень не лежит на поверхности. Если попробовать разобрать её по составу, сразу бросается в глаза нехарактерное для русских фамилий сочетание: «кашел» и «ап». Суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?»), а вот основа заставляет задуматься.

Самая правдоподобная версия связывает фамилию с диалектным словом «кашелап». В южных и центральных говорах России так называли неуклюжего, нерасторопного человека, у которого «всё валится из рук» — буквально «каша в лапах» (то есть в руках). Прозвище было незлым, скорее бытовым, и закреплялось за человеком, который часто ронял вещи или делал всё тяжело, с трудом. От этого прозвища и пошла фамилия: Кашелап — сын Кашелапова.

Существует и менее распространённая гипотеза, что в основе лежит тюркское слово «каш» (бровь) и «алап» (пестрый, рябой), но она слабая: фамилия встречается в основном в русских регионах, а не в районах активного тюрко-славянского пограничья. К тому же, модель «кашелап» органично вписывается в ряд русских прозвищ, образованных по схеме «глагол + существительное»: Вертишейка, Горихвостка, Держиморда. Здесь «каше-» (от «каша» или «кашлять»? — скорее первое) и «-лап» (лапа, рука).

С точки зрения географии, фамилия редкая и не имеет ярко выраженного «гнезда». Она встречается разрозненно: в Нижегородской области, на Урале, в Сибири. Это наводит на мысль, что фамилия возникла не в одном родовом центре, а независимо в разных местах — в каждом селе мог быть свой Кашелап, которого так окрестили соседи.

Социально предки-Кашелаповы, скорее всего, были крестьянами или ремесленниками. Фамилии на -ов редко встречались у дворянства, а прозвище с бытовым оттенком — признак среды, где меткое слово ценилось выше родословной. Интересно, что фамилия не стала массовой: возможно, потому что прозвище было нелестным, и потомки старались его не тиражировать, а то и меняли на более благозвучное.