Фамилия Кашилов образована от прозвища или нецерковного имени Кашило. Основа слова — «каша», и здесь возможны два основных значения. Первое: прозвище могли дать любителю каши, человеку, который её часто готовил или продавал. Второе: в древнерусских говорах «кашей» или «кашилой» называли того, кто варит кашу на свадьбе или на пиру — своего рода церемониальный повар. В этом смысле прозвище могло указывать на конкретную роль человека в общине, а не просто на кулинарные пристрастия.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ов присоединялся к основе, указывая на принадлежность («чей?»). Кашилов — значит «сын Кашилы» или «из рода Кашилы». Такая модель (основа на -о + -ов) встречается реже, чем стандартная, и это делает фамилию заметной среди однокоренных. Сравните с фамилией Кашин, где суффикс -ин, или с Кашеваровым, где корень тот же, но суффикс указывает на профессию напрямую.

Именования, образованные по той же модели, что и фамилия Кашилов, широко представлены в ономастике восточных, западных и южных славян. У южных славян, например, встречаются фамилии типа Кашилович, где суффикс -ович выполняет ту же функцию указания на родство. Это подтверждает, что корень «каш-» был распространён в прозвищах разных славянских народов.

В русских говорах у слова «кашило» было и переносное значение — так могли назвать вялого, медлительного человека. Однако эта версия менее правдоподобна: прозвища по еде и по социальной роли встречаются чаще, чем по характеру, если речь о бытовой пище. Словарь Б. Унбегауна относит фамилии на -илов к продуктивным моделям, но не выделяет «Кашилов» как исключительный случай.

Географически фамилия встречается в центральных и южных регионах России, особенно в бывших губерниях, где было развито земледелие и крупяное производство. Встречается и у старообрядцев, что может указывать на древность прозвища. В писцовых книгах XVI–XVII веков можно найти упоминания крестьян и посадских людей с таким именем, но точных дат и имён без специального архивного поиска не назвать.