Фамилия Кашиловы образована по стандартной для русских фамилий модели: к основе прозвища или имени добавили суффикс -ов, который указывал на принадлежность («чей?» — сын Кашила). Такой способ был самым распространённым в центральной России и на севере. В основе фамилии лежит прозвище Кашила, и здесь есть две основные версии.

Первая и самая прямая: прозвище дали любителю каши. Каша была не просто едой, а основным горячим блюдом, символом сытости и достатка. Человека могли прозвать Кашей или Кашилой за пристрастие к этому кушанью или за то, что он варил кашу — в поле, на артель, на свадьбу. Вторая версия связана с диалектным глаголом «кашилять» — кашлять, чихать, тяжело дышать. В псковских и тверских говорах «кашила» — кашляющий, хриплый человек. Прозвища по болезням или физическим особенностьям давали часто, и они легко закреплялись за родом.

Оба варианта объяснения реальны, но первая версия — «от каши» — встречается чаще и понятнее для носителей фамилии. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» модель с суффиксом -ов от прозвищ, оканчивающихся на -а, описана как типичная для XVI–XVII веков. Фамилия Кашилов могла возникнуть независимо в разных регионах: в крестьянской среде на Вологодчине, в посадских людях на юге России или среди служилых людей. В архивных документах встречаются крестьяне Кашиловы в Калужской губернии и мещане в Нижнем Новгороде.

Интересная деталь: в некоторых старых записях фамилию писали через «о» — Кошилов. Это не ошибка, а диалектное «оканье», характерное для северных и волжских земель. Такое чередование «а/о» в корне — живой след произношения предков. Фамилия Кашилов — не единичный случай, у неё есть «родственники»: Кашин, Кашкин, Кашников, Кашутин. Все они образованы от тех же корней, но с разными суффиксами, что лишний раз подтверждает популярность прозвищ, связанных с кашей.

Точное время появления фамилии Кашиловы назвать сложно: документальных свидетельств о первом носителе нет. Но по модели образования фамилия могла закрепиться уже в XV–XVI веках, когда прозвища на -ила (Кашила, Косола, Светила) активно превращались в фамилии. Сегодня Кашиловы — не самая редкая фамилия, но и не массовая. Встречается в Поволжье, на Урале и в Сибири, куда переселенцы уходили в XVII–XIX веках.