Фамилия Кашилова — женская форма мужской фамилии Кашилов. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Кашило. В русских говорах слово «кашило» имело несколько значений: так могли называть любителя каши, того, кто её варит, или человека вялого, медлительного («каша» во рту). Есть и вторая версия: в некоторых диалектах «кашило» — это болотистое, топкое место, и прозвище могло достаться человеку, жившему у такой трясины.

Модель образования типична для русского Севера и центральных областей. Суффикс -ил- в прозвищах (вроде Губило, Косилка) указывал на деятеля или носителя признака. Окончание -ов превратило прозвище в отчество: сын Кашила стал Кашиловым. Ударение в фамилии чаще падает на второй слог — Каши́лов, хотя в некоторых регионах говорят Ка́шилов, сближая с названием города Кашин.

Интересная деталь: в старых переписях XVI–XVII веков фамилия встречается в основном в тверских и новгородских землях, что косвенно подтверждает северное происхождение. Кашиловы могли быть крестьянами или посадскими людьми — фамилия не дворянская, не приказная, а бытовая, «кухонная».

Однокоренные фамилии — Кашин, Кашников, Кашеваров — все связаны с едой или процессом варки, но Кашилов стоит особняком: его основа не профессия, а именно прозвище по характеру или привычке. Так что предок нынешних Кашиловых, скорее всего, был не поваром, а человеком, которого в деревне дразнили за медлительность или, наоборот, за любовь к сытной каше.