Фамилия Кашилин образована по самой распространённой в русском языке модели — с помощью суффикса -ин, который присоединяется к основам на -а/-я. Это значит, что в основе лежит прозвище или нецерковное имя Кашила. Такие имена на -ила в древнерусской традиции часто давали по характерным чертам внешности или поведения (вспомните Торопыла, Губила, Косоглазила). Суффикс -ин в данном случае указывает на принадлежность: Кашилин буквально означает «сын Кашилы» или «человек из рода Кашилы».

Что могло означать прозвище Кашила? Самая очевидная версия — связь с кашей. В старину каша была не просто едой, а символом общинного быта (вспомните поговорку «с ним каши не сваришь»). Кашилой могли прозвать любителя каши, того, кто торговал кашей на ярмарке, или, наоборот, человека, который постоянно варил кашу — например, работника на общинной кухне. В ономастике есть параллели: фамилии Кашин, Кашеваров, Кашников — все они уходят корнями в это же блюдо.

Вторая версия, менее популярная, но имеющая право на существование, — связь с диалектным словом «кашила», которое в некоторых говорах означало «неуклюжий, медлительный человек» или «тот, кто мешает, путается под ногами» (от глагола «кашать» — мешать, ворошить). Если это так, то прозвище носило оценочный характер и закреплялось за человеком с определённым складом характера.

География фамилии неширокая, но устойчивая. Кашилины встречаются в центральных областях России, особенно в Тверской и Ярославской губерниях, где традиционно была развита торговля и мелкое производство. В этих краях фамилия фиксируется в писцовых книгах XVII–XVIII веков. Сословная принадлежность была разной: от крестьян и посадских до однодворцев. Примечательно, что фамилия не является ни редкой, ни массовой — она держится в зоне «узнаваемых, но нечастых».

Если сравнивать с однокоренными, то Кашилин стоит ближе к Кашину, чем к Кашеварову. Кашин — от имени Каша, а Кашилин — от более разговорной формы Кашила. Это различие в суффиксе как раз и говорит о том, что прозвище было не просто именем, а именно бытовым, возможно, даже слегка ироничным прозванием.