Фамилия Кашири — редкий случай, когда географический след в фамилии почти наверняка перевешивает все прочие версии. Основа здесь — не профессия и не личное имя, а топоним: река Кашира, она же Каширка, в Подмосковье, и город Кашира, стоящий на ней. Житель этой местности или выходец оттуда получал прозвище «Кашира», которое затем закрепилось в фамилии с характерным окончанием -и. Такая модель образования (от названия места без добавления суффикса -ов/-ев или -ин) встречается реже, но она есть: ср. Ждани, Ростовцевы, но и просто Ростовы — здесь же Кашири, то есть «те, кто из Каширы».

Менее вероятно, хотя и возможно, происхождение от прозвища «Кашира», данного человеку за любовь к каше или, наоборот, за худобу (в некоторых говорах «кашира» означала нечто жидкое, разваренное). Но в этом случае фамилия скорее обросла бы суффиксом -ин: Каширин. Форма Кашири без патронимического суффикса сильнее указывает на исходное прозвище-идентификатор «родом из Каширы».

Фамилия явно недворянская: в старых боярских списках и разрядных книгах она не встречается. Скорее всего, её носили крестьяне или посадские люди, переселившиеся из Каширского уезда в другие губернии. В современных справочниках фамилия фиксируется как редкая, с концентрацией в центральных областях России, что косвенно подтверждает версию о местном происхождении.

Есть и ещё один нюанс: окончание -и может указывать на украинскую или белорусскую традицию оформления фамилий, где оно нередко заменяет русское -ов. Если предки Кашири были выходцами с Украины, то основа могла быть той же — от названия города Кашира, но с местной грамматической огласовкой. Однако в любом случае географический корень остаётся самым надёжным.