Фамилия Кашкалдаки — одна из тех, что сразу приковывает внимание своей нестандартной формой. В ней нет привычного русского суффикса -ов, -ин или -ский, что намекает на иное, нерусское происхождение. Скорее всего, перед нами фамилия греческого, молдавского или украинского корня, и её основа — прозвище, а не крестильное имя.

Ключ к разгадке — слово «кашкалдак». В тюркских языках (особенно в крымскотатарском и турецком) «кашкалдак» означает «лысуха» — водоплавающую птицу с характерной белой лысиной на голове. Прозвище Кашкалдак могли дать человеку с залысиной, седой прядью или просто светлой макушкой. Такие «птичьи» прозвища были распространены повсеместно: человека сравнивали с внешностью или повадками животного. В украинских говорах слово «кашкалдак» тоже встречается, и фамилия Кашкалдак (а также Кашкалдаков) фиксируется на юге Украины и в Крыму.

Однако окончание -и указывает на иную модель. В греческом языке фамилии на -и часто образуются от прозвищ или названий профессий (например, Канакис, Павлиди). Кашкалдаки может быть греческой фамилией из Приазовья или Крыма, где жили греки-урумы. В таком случае суффикс -и — это греческий патронимический показатель, а основа остаётся той же тюркской. Есть и третья, менее вероятная версия: фамилия могла возникнуть от названия села или местности, но конкретных топонимов «Кашкалдаки» в доступных источниках не обнаружено.

Таким образом, перед нами типичная фамилия-прозвище, возникшая в зоне тесного контакта тюркских, греческих и восточнославянских культур. Предок носителя этой фамилии, скорее всего, был человеком с приметной внешностью — либо седым, либо с большим лбом, либо с белым пятном на голове. Социальный статус мог быть любым: от крестьянина до казака или ремесленника. Географически фамилия тяготеет к Причерноморью и югу России, где такие смешанные формы не редкость.