Фамилия Кашкалда — редкий случай, когда прозвище перешло в наследственное имя почти без изменений, не обрастая типичными русскими суффиксами -ов или -ин. В ней нет ни отчества, ни указания на принадлежность к роду («чей сын?»). Перед нами так называемая «прозвищная» фамилия, застывшая в начальной форме. Это говорит о том, что закрепилась она, скорее всего, на юге России или Украине, где такие модели встречаются чаще (сравните: Шевченко, Паламарчук, но и просто — Дериземля, Непийвода). Кашкалда — не исключение.

Основа фамилии — тюркское слово «кашкалда» (или «кашкалтак»), которое в разных диалектах означает «лысый», «плешивый», а иногда — «беломордый» (о животном с белой отметиной на лбу). В крымскотатарском и ногайском языках «кашка» — это белое пятно, отметина. Таким образом, прозвище Кашкалда могли дать человеку с заметной залысиной, седой прядью или просто с очень светлыми волосами на темени. В переносном смысле — хитрому, себе на уме, потому что в народе лысина нередко ассоциировалась с опытностью и лукавством.

Встречается фамилия в двух основных ареалах. Первый — казачьи области: бывшая Область Войска Донского, Краснодарский край, Ставрополье. Там фамилия могла попасть в метрические книги через запорожских или донских казаков, которые активно контактировали с тюркским населением. Второй ареал — Украина, особенно Полтавская и Черниговская губернии, где «кашкалда» фиксируется как прозвище ещё в XVII–XVIII веках. Учитывая южную модель оформления фамилии, логично предположить, что предок носителя Кашкалды был не просто человеком с приметной внешностью, а, возможно, запорожцем или черкасом, у которого тюркское прозвище приросло намертво и передалось детям без патронимического суффикса.

Отдельного внимания заслуживает ударение. В большинстве говоров оно падает на последний слог — Кашкалда́. Если же в семье произносят Ка́шкалда, это может быть следствием обрусевшей ветви, где ударение сместили по аналогии с фамилиями на -ов (-ева). В любом случае, фамилия не имеет отношения к «кашке» (каше) или «калде» — это чисто тюркский след, который в русском языке сохранил исходное звучание.