Фамилия Кашкаева образована от мужского имени или прозвища Кашкай. В основе лежит тюркское слово «кашка» — белая отметина на лбу у животных (чаще у лошадей или коров). В переносном смысле так могли прозвать человека со светлым пятном на лбу, с седой прядью или с особой приметой на лице. У тюркских народов «кашка» нередко входило в состав личных имён: ребёнка с родимым пятном или светлым локоном называли Кашкай, Кашкабай, Кашка — это считалось оберегом от сглаза.

Суффикс -ев указывает на русскую модель образования фамилий от тюркских основ. В русской традиции фамилии на -ев/-ов означали принадлежность: «сын Кашкая» или «из рода Кашкая». Написание с конечным -а (Кашкаева) — женская форма, мужской вариант — Кашкаев. Такая пара характерна для фамилий, закрепившихся в русском языке в XIX–XX веках, особенно в регионах с тюркским субстратом: Поволжье, Северный Кавказ, Зауралье.

Есть и менее вероятная версия — связь с осетинским «кас» (взгляд, глаз) или с кабардино-черкесским «кашкэ» (сухой, худой), но она не подкреплена надёжными ономастическими данными. Словарь тюркских фамилий и работы В. Никонова фиксируют «кашка» как основную мотивировку для фамилий типа Кашкаев, Кашкин, Кашкаров.

Фамилия не принадлежит к дворянским или купеческим — скорее, к крестьянским и казачьим. Встречается у русских, татар, башкир, кумыков, ногайцев. В документах XVIII–XIX веков носители фамилии Кашкаевы записаны как однодворцы, государственные крестьяне, казаки Оренбургского и Терского войск.