Фамилия Кашкаев — редкий случай, где основа не прозвище и не крестильное имя, а, скорее всего, этноним или географическое указание. Если отбросить типичный русский суффикс принадлежности -ев (чей? — сын Кашкая), остаётся корень «кашкай». Так называется один из крупных тюркских народов Ирана — кашкайцы (самоназвание «кашкаи»). В дореволюционной России, особенно в среде оренбургских и уральских казаков, а также среди татар и башкир, встречались семьи, чьи предки имели контакты с иранскими тюрками или служили в южных гарнизонах. Прозвище Кашкай могли дать человеку с раскосыми глазами, смуглой кожей или просто выходцу из тех краёв — по внешнему сходству или по месту долгой службы.

Есть и второй, более прозаичный вариант: корень «кашк-» в тюркских языках (татарском, башкирском) означает «лысый», «плешивый» или «с белым пятном на лбу» (у животных). Кашкай — человек с заметной лысиной или с белой отметиной. В таком случае модель образования та же: к прозвищу Кашкай добавили русский патронимический суффикс -ев, и фамилия закрепилась за потомками этого лысого или рябого предка.

Третья версия — от арабского имени Кашшаф («открывающий», «разъясняющий»), но в форме Кашкай это звучит как диалектное искажение, маловероятное для документальной фиксации.

Фамилия встречается преимущественно у татар, башкир и в среде смешанного тюрко-славянского населения Поволжья и Южного Урала. В дореволюционных метрических книгах Кашкаевы записаны как государственные крестьяне и мещане — никакого дворянства за этой фамилией не числится. Суффикс -ев, а не -ин, подсказывает, что основа оканчивалась на согласный или -й, что подтверждает версию о тюркском прозвище.