Фамилия Кашкадов — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с внешностью или характером, а с конкретным предметом быта. В её основе лежит слово «кашкада» — так в южнорусских и украинских говорах называли кадку, небольшую деревянную бочку или ушат. Человек, получивший прозвище Кашкада, мог быть бондарем, то есть мастером по изготовлению бочек, либо же обладателем приметной, полноватой фигуры, которую в шутку сравнивали с кадкой. Впрочем, первое объяснение надёжнее: ремесленные прозвища на Руси часто переходили в фамилии без изменений, а суффикс -ов указывает на принадлежность: «сын Кашкады».

Суффикс -ов в фамилии Кашкадов — один из самых распространённых в русской ономастике, он типичен для центральных и северных регионов. Однако сама основа «кашкада» выдаёт южное происхождение. Слово это, вероятно, заимствовано из тюркских языков (ср. татарское «кашка» — пятно, отметина, но в значении «кадка» оно ближе к «кашкы» — скребок, что косвенно связано с бондарным делом). Таким образом, фамилия могла возникнуть на границе русских и тюркских говоров, например, в рязанских, тамбовских или воронежских землях.

Любопытно, что фамилия Кашкадов не получила широкого распространения и осталась довольно редкой. Это говорит о том, что её носители, скорее всего, происходят из одной локальной группы — семьи потомственных бондарей или крестьян, чьё прозвище закрепилось в документах XVII–XVIII веков. В отличие от фамилий на -ский, которые часто указывали на дворянское или служилое происхождение, Кашкадов — типичная «ремесленная» фамилия, где социальный статус предка ясен без дополнительных разысканий.

Ошибочно связывать фамилию с кашей или кашей-размазнёй: хотя «кашка» уменьшительное от «каша», слово «кашкада» имеет самостоятельное значение и к еде отношения не имеет. Также не стоит путать её с фамилией Кашкаров, образованной от тюркского имени Кашкар (волк). У Кашкадовых корень чисто предметный, бытовой — и в этом их своеобразие.