Фамилия Кашкариева — женская форма от Кашкариев, и её разумнее разбирать по мужскому варианту. Сразу бросается в глаза нетипичный для русских фамилий суффикс -иев. В русской традиции фамилии чаще всего заканчиваются на -ов/-ев, -ин, -ский. Окончание -иев встречается либо в фамилиях, образованных от тюркских имен на -и (например, Алиев от Али), либо в искусственных семинарских фамилиях из духовных училищ. В случае Кашкариева скорее всего первое.

Основа «Кашкари» имеет прозрачную тюркскую этимологию. В тюркских языках «кашка» означает «белое пятно на лбу у животного» (обычно у лошади или коровы). Это слово часто становилось прозвищем человека со светлой прядью волос или с родимым пятном на лбу. Вторая часть «-ар» могла быть словообразовательным элементом, а всё прозвище Кашкар — «имеющий отметину на лбу». В таком случае фамилия Кашкариев буквально означает «сын того, кого прозвали Кашкар». Суффикс -иев здесь — адаптация тюркского окончания принадлежности через русскую модель.

Географически фамилия Кашкариева тяготеет к регионам с тюркским населением: Татарстан, Башкортостан, Казахстан, а также к кавказским республикам, где распространены кумыкские и ногайские фамилии. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении. Предки носителя этой фамилии, скорее всего, не были дворянами или духовенством — это крестьянский или ремесленный род, где прозвище давалось по внешней примете.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает уточнить картину. Есть фамилии Кашкаров, Кашкарин — они образованы от той же основы «кашка», но с разными русскими суффиксами. Кашкариев стоит особняком: если Кашкаровы — это «кашкаровы дети», то Кашкариевы — «дети Кашкария», где исходное имя или прозвище уже имело тюркский суффикс. Это указывает на более позднюю русификацию и более тесную связь с тюркской средой.