Фамилия Кашпировская — женская форма, указывающая на принадлежность к роду, главу которого звали Кашпир. Это имя — белорусский вариант крестильного имени Каспар, широко распространённого в Белоруссии и Польше. В переводе с древнееврейского Каспар означает «казначей» или «хранитель ценностей». В западноевропейской традиции это имя (в формах Каспар или Гаспар) приписывается одному из трёх волхвов, пришедших поклониться младенцу Иисусу.

Модель образования типичная для восточнославянских фамилий: к основе имени Кашпир добавили суффикс -ов-, а затем окончание -ая, характерное для притяжательных прилагательных. Таким образом, Кашпировская буквально означает «жена или дочь Кашпира». Суффикс -ск- в данном случае не топонимический (не указывает на происхождение из конкретного села), а скорее польско-белорусский аристократизирующий элемент, который в XVII–XIX веках часто добавляли к фамилиям шляхты и мещан. Это делает фамилию характерной для западнорусских земель, где переплетались русская, польская и литовская ономастические традиции.

Встречаются однокоренные варианты: Кашпиров, Кашпир, Кашперов. Форма на -ская выдаёт возможное дворянское или шляхетское происхождение рода — в Речи Посполитой такие фамилии часто закреплялись за гербовыми семьями. Однако со временем фамилия «демократизировалась» и могла перейти к крестьянам и горожанам, особенно после отмены крепостного права, когда многие бывшие крепостные получили фамилии по имени своего пана или по родовому прозвищу.

Имя Кашпир в белорусских говорах могло звучать и как Кашпер, что отражает местную фонетику: переход «а» в «е» после шипящих. В польском языке аналог — Kasper, откуда и пошла фамилия Касперович. Таким образом, Кашпировская — яркий пример фамилии, в которой соединились библейские корни, западнославянская языковая среда и социальная история пограничья.