Фамилия Кашпирский — одна из тех, что звучат по-польски, но прочно обосновалась в восточнославянской среде. Её основа — топоним, и ключ к разгадке лежит не в личном имени, а в названии места.

Словообразовательная модель прозрачна: суффикс -ский (в польском варианте -ski) указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но на практике в XIX веке такие фамилии массово получали и выходцы из духовенства, и крестьяне, переселившиеся из западных губерний. Основа «Кашпир» — это польская или белорусская транскрипция названия города Кашира (ныне в Московской области) или реки Каширка. По-польски Кашира звучала как «Kaszpir» или «Kaszper», откуда и пошла фамилия.

Есть и вторая, менее вероятная версия: от имени Кашпер (польская форма библейского имени Каспер, то есть Гаспар — один из волхвов). Но в таком случае фамилия писалась бы как Кашперский или Касперский. Форма «Кашпирский» с «и» во втором слоге чётко привязана к гидрониму или ойкониму.

Географически фамилия бытует в основном на западе России, в Беларуси и на востоке Польши. Носители Кашпирских — это, скорее всего, потомки шляхты или мещан, которые в XVIII–XIX веках переселились из-под Каширы или из регионов, где топоним получил польское звучание. В дворянских родословных книгах эта фамилия не значится, что указывает на её позднее закрепление — скорее всего, в среде мелкопоместной шляхты, не утвердившей герба, или среди однодворцев.

В написании фамилии обращает на себя внимание твёрдое «ш» перед «п» — это типичный полонизм. Если бы фамилия формировалась на великорусской почве, мы бы получили «Каширский» или «Каширин». Вариант «Кашпирский» сохранил польскую фонетику, что делает её ценным маркером миграционных потоков и культурного влияния Речи Посполитой на восточные земли.