Фамилия Каспирский — одна из тех, что ставит перед исследователем вопрос: от какого именно слова образована основа? Здесь возможны два пути, и оба ведут к географическим названиям, что для фамилий на -ский типично. Такой суффикс в русской традиции чаще всего указывает на происхождение человека из определенного места: либо по названию города или села, либо по прозвищу, данному по местности.

Самая прямая и правдоподобная версия — связь с топонимом Каспир или Каспира. Такое название носит село Каспир в Шортандинском районе Акмолинской области Казахстана. История этого села известна: его основали в конце XIX века немецкие переселенцы, но название, скорее всего, более старое и связано с тюркским словом «каспыр» — так в некоторых диалектах называли растение или, по другой версии, «каспи» — «берег, склон». Однако носители фамилии Каспирский могли появиться и раньше, если существовали более древние одноименные поселения на землях Речи Посполитой или Российской империи, не дошедшие до наших дней в документах. Вторая версия, менее вероятная, но возможная для еврейской ветви фамилии, — от названия города Касперув (Kasparów) в Польше или местечка Касперце (Kasperce) на территории современной Украины. В таком случае фамилия указывала бы на выходца из этих мест.

Суффикс -ский в фамилии Каспирский — не просто указание на происхождение. В XIX веке такие фамилии активно давали в духовных училищах и семинариях. Семинаристы часто получали фамилии по названиям церковных праздников, святых или по красивым, «благородным» топонимам. Каспирский мог быть образован искусственно от латинского «Casper» (Каспер — одно из имен библейских волхвов) или от названия города Касперув. Если это семинарская фамилия, то ее носитель мог быть выходцем из духовного сословия, а его предки — священниками или церковнослужителями. В любом случае, основа фамилии не связана с Каспийским морем, хотя внешнее созвучие это подсказывает: для образования фамилии по морю использовалась бы форма Каспийский, а не Каспирский.

Интересно, что фамилия Каспирский встречается нечасто и имеет несколько вариантов написания — Касперский, Каспировский. В дореволюционных метрических книгах можно найти написание через «е» — Касперский, что укрепляет версию о происхождении от имени Каспер (польская форма имени Каспар). Таким образом, перед нами фамилия с ясной словообразовательной моделью (топоним + -ский), но с неоднозначной географической привязкой: предки могли быть выходцами из южнорусских или польских земель, а сама фамилия могла закрепиться как в крестьянской, так и в духовной среде.