Фамилия Каспировская — редкий случай, когда географическое название почти наверняка перевесило личное имя. Обычно фамилии на -ский/-цкий указывают на связь с местностью, и здесь эта связь прямая: основа — «Каспир» (или «Касперов»). Скорее всего, предок носительницы фамилии владел или происходил из населённого пункта с названием вроде Каспирово, Каспировка или Касперовичи. Такие топонимы рассеяны по западным и южным регионам бывшей Российской империи — от Волыни до Подолья и Бессарабии.

Суффикс -ск- в женской форме Каспировская типичен для польской и украинской шляхты, но в XIX веке его активно перенимали и крестьяне, и мещане, подражая дворянскому звучанию. Мужской вариант — Каспировский — мог принадлежать как обедневшему земянину, так и священнику или чиновнику. Интересно, что корень «Каспир» может быть не только топонимическим: он восходит к библейскому имени Каспер (один из волхвов), которое в католической и униатской традиции было распространено на западе Украины и в Польше. То есть изначально прозвище Каспир мог получить сын Каспера — Каспирович, а уже от этой отчества образовали фамилию поместья.

Вторая версия, менее вероятная, но упрямая: связь с Каспийским морем. В народной этимологии фамилию иногда выводят от «каспий» — мол, предок был купцом или рыбаком с Каспия. Однако суффикс -овск- скорее указывает на конкретный хутор или село, а не на целое море. К тому же в русских говорах «каспиром» называли сорт дешёвого сукна, и прозвище Каспир мог получить портной или торговец тканями. Но и тут форма на -ская выдаёт скорее владельческий, чем ремесленный след.

Фамилия нечастотная. В дореволюционных метрических книгах она встречается в Киевской, Подольской и Волынской губерниях, а также среди польских дворян-однодворцев. После 1917 года многие Каспировские уехали в Польшу или рассеялись по СССР. Сегодня носительницы этой фамилии живут в России, Украине, Беларуси и Израиле.