Фамилия Каспировский — яркий пример того, как географическое название становится родовым именем. Её основа — топоним Каспиров, Каспировка или Касперово. Такие названия встречаются в западнорусских и украинских землях, чаще всего в Подолье и на Волыни. Суффикс -ский указывает на дворянский или шляхетский способ образования фамилий в Речи Посполитой, но в XIX веке по этой модели стали массово создавать фамилии и крестьянам, и мещанам — при переписях им просто давали прозвище по месту жительства или рождения.

Корень «Каспир-» не имеет прямого отношения к Каспийскому морю. Скорее всего, это адаптация имени Каспер (польская форма от Каспара) или производное от тюркского слова «каспыр» — так в некоторых диалектах называли упрямого, своенравного человека. Второй вариант менее вероятен, потому что суффикс -овск-/-евск- типичен для славянских посессивных названий: Каспировский — «тот, кто из Каспирова».

В ономастическом справочнике Б. Унбегауна «Русские фамилии» модель на -ский/-цкий описывается как характерная для поляков, евреев и украинской шляхты, но к концу XIX века она распространилась повсеместно. Поэтому Каспировский мог быть и потомком польского шляхтича, владевшего хутором Каспировка, и крестьянином, записанным при освобождении от крепостной зависимости по названию деревни.

Фамилия редкая, не входит в сотни самых частых. Её носители встречаются в западных областях Украины, в Беларуси и у потомков эмигрантов первой волны. В России фамилия почти не распространена, что косвенно подтверждает её западнорусское происхождение.

Спорных версий немного. Иногда Каспировского ошибочно связывают с фамилией Каспаров (армянская, от имени Гаспар) или с фамилией Каспийский — но это разные корни, и путать их не стоит. Каспировский — славянская фамилия, образованная от топонима, и ничего общего с Каспийским морем или армянской ономастикой не имеет.