Фамилия Кашпировский — одна из тех, чья география и история плотно переплелись с польско-украинским пограничьем. Вопреки возможному ожиданию, её основа — не фамилия знаменитого психотерапевта, а вполне рядовая топонимическая модель. Фамилия образована по типу польских и украинских фамилий на -ский, которые в XV–XVII веках массово давались шляхте и духовенству, а позже распространились среди крестьянства.

Корень здесь — название населённого пункта. В Польше и на Западной Украине есть несколько мест с похожими названиями: Кашпиров (Kaszpirów) или Кашпировка. Само слово «Кашпир» (Kaszpir) — это диалектный вариант имени Каспер (Каспар), одного из трёх волхвов. В польской традиции Kaszpir или Kacper — распространённое имя, которое в деревнях нередко становилось прозвищем или названием хутора. Соответственно, Кашпировский — это «тот, кто родом из Кашпирова» или «потомок Кашпира».

По сословной принадлежности предки могли быть как мелкой шляхтой (однодворцами), так и крестьянами, получившими фамилию по месту жительства после отмены крепостного права. Важно, что суффикс -ов- перед -ский указывает на притяжательность: «Кашпировский» буквально значит «принадлежащий к роду Кашпира» или «живущий на земле Кашпира». Это отличает фамилию от чистых топонимических аналогов вроде Краковский или Замойский — здесь просвечивает личное имя основателя.

Известный носитель Анатолий Кашпировский (род. 1939) закрепил фамилию в массовом сознании, но его корни — из Подолья, что подтверждает западноукраинский ареал фамилии. В России фамилия встречается редко, в основном на юге и в центральных областях, куда переселялись выходцы с Правобережной Украины. В написании возможны варианты с одной «с» (Кашировский) — это следствие аканья или описок в паспортных столах, но исторически верна форма через -шп-.

Если ищете своих Кашпировских, стоит обратить внимание на метрические книги Подольской, Волынской и Киевской губерний конца XIX века — именно там фамилия фиксируется наиболее плотно.