Фамилия Каштанишкин — редкий случай, когда географическая привязка просматривается почти наверняка, а вот с основой всё сложнее. Сразу видно, что перед нами «географическая» модель на -ин, но не от названия дерева. Если бы предок жил у каштана или торговал каштанами, фамилия, скорее всего, звучала бы как Каштанов или Каштанин. Суффикс -ишк- здесь указывает на другое.

В русской ономастике суффикс -ишк- почти всегда уменьшительно-пренебрежительный, но в фамилиях он часто превращает название населённого пункта в прозвище жителя. То есть Каштанишкин — это «чей?» — сын человека, которого называли Каштанишка. А Каштанишкой могли прозвать выходца из села или деревни с названием Каштанишки. Такие топонимы встречаются в западных регионах бывшей Российской империи — в Беларуси и на Смоленщине, где каштан как дерево не редкость, а названия с суффиксом -ишки (Каштанишки, Каштановка) вполне обычны. Фамилия, скорее всего, сформировалась в XIX веке, когда крестьянам массово давали фамилии по месту прежнего жительства.

Менее вероятная, но возможная версия — прозвище по внешности или характеру. Каштанишкой могли назвать маленького, щуплого человека, иронически сравнив его с каштаном (твёрдым, колючим снаружи). Однако в крестьянской среде прозвища по деревьям редко получали уменьшительную форму с таким суффиксом — обычно это были прямые Каштан или Каштанов.

Сравнение с однокоренными фамилиями подтверждает версию с топонимом. Каштанов — самая частая фамилия от дерева, Каштанин — от имени или прозвища, а вот Каштанишкин стоит особняком. В словарях Б. Унбегауна и В. Никонова подобная модель (основа на -ишк- + -ин) описывается именно как «выходцы из села». Так что, скорее всего, ваш предок был крестьянином или мещанином, переселившимся из небольшого местечка Каштанишки куда-то в центральную Россию. Фамилия очень редкая, и её носители, вероятно, до сих пор концентрируются в западных областях России или в Беларуси.