Фамилия Каштелян — редкий случай в русском ономастиконе, где за основу взято не простое ремесло, а титул или должность. Её корень — украинское слово «каштелян» (польск. kasztelan, от лат. castellanus — «замковый»). В средневековой Польше и Западной Европе так называли назначенного королём управителя цитадели или города. В XV–XVIII веках кастелян — уже почётный сенаторский титул в Речи Посполитой, а не военная должность.

Однако бытование фамилии в крестьянской и мещанской среде говорит о другом: прозвище Каштелян могли дать не вельможе, а человеку, который заведовал бельём в гостинице или корчме. Это более позднее, «сниженное» значение слова, закрепившееся в украинских говорах. Таким образом, предок носителя фамилии мог быть либо управляющим замком (если родословная уходит в шляхетскую среду), либо смотрителем постоялого двора — что встречалось чаще.

Фамилия образована без типичного русского суффикса принадлежности (-ов/-ев, -ин), что характерно для прозвищ, которые сразу становились фамилиями в украинской и польской традиции. Встречается преимущественно на западе Украины, в Беларуси и среди потомков польской шляхты, переселившейся в Российскую империю. Двойное написание — через «ш» (Каштелян) и через «ст» (Кастелян) — отражает разницу в произношении: южнорусское «ш» вместо мягкого «ст» или прямой перенос из польского.