Фамилия Кашубская — почти всегда женская форма, и чтобы понять её происхождение, нужно мысленно отбросить окончание -ая и посмотреть на мужской вариант — Кашубский. Эта фамилия относится к типичной польской и западнорусской модели на -ский/-цкий, которая в старину указывала либо на принадлежность к местности, либо на дворянское происхождение. Основа здесь — «кашуб», то есть представитель западнославянского народа кашубов, живущего на севере Польши, в Поморье.

Кашубы — этническая группа, сохранившая свой язык и культуру, и в средневековье их название было известно далеко за пределами Поморья. Фамилия Кашубский могла возникнуть двумя путями. Первый: её дали человеку, который переехал из Кашубии в другую область — так переселенцев часто называли по месту выхода («литвин», «москвитин», «кашуб»). Второй: это прозвище по внешности или манере поведения — кашубами на Руси могли прозвать человека, который носил одежду или говорил с «польским» акцентом, или просто был непохож на местных.

В польской ономастике фамилия Кашу́бский (Kaszubski) — одна из распространённых в Поморском воеводстве, и там она однозначно указывает на этническое происхождение. В русском контексте носители фамилии Кашубские чаще всего встречаются в западных областях — Смоленской, Псковской, Брянской, где исторически было сильное польское влияние. Иногда фамилию путают с однокоренной Кашуба — та образована без суффикса -ск- и могла быть просто прозвищем, а Кашубский — это уже «фамилия-указатель», более книжная и сословная.

По сословной принадлежности: в Российской империи фамилии на -ский/-цкий часто носили дворяне и духовенство, но Кашубские могли быть и мещанами, и крестьянами, которых записали по прозвищу предка. Учитывая, что кашубы — народ католический, часть носителей фамилии могут иметь польские корни. В любом случае, фамилия Кашубская — редкий случай, когда основа называет не просто место или имя, а целый народ, и это делает её историю более прозрачной, чем у многих других.