Фамилия Кашулкин образована по одной из самых распространённых в русском языке моделей: основа + суффикс -ин. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Кашулкин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Кашулка. Такая модель типична для фамилий, возникших от прозвищ, оканчивающихся на -а или -я.

Основа «Кашулк-» — это уменьшительно-ласкательная форма от слова «каша». В русских говорах «кашулей» или «кашулкой» могли называть не только саму кашу, но и человека, который её любит, часто ест или, наоборот, варит. Однако прозвище Кашулка редко давали повару — скорее, так могли прозвать ребёнка, который плохо ел, был слабеньким, или же, напротив, упитанного, «кашей не испортишь» человека. Прозвища от еды в крестьянской среде были обычным делом: они не несли оскорбления, а служили бытовой меткой.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным словом «кашулька» — так в некоторых областях называли небольшую миску или чашку для каши. Тогда прозвище могло относиться к гончару или к человеку, который торговал такой посудой. Но эта гипотеза слабее: суффикс -к- в прозвищах чаще образует уменьшительные формы имён и качеств, а не названий предметов.

Фамилия Кашулкин — относительно редкая. Она не фиксируется в списках дворянских родов и, скорее всего, принадлежала крестьянам или мещанам центральных и северных губерний России, где суффикс -ин был особенно активен. Встречается она и в украинских областях, но там более характерной была бы форма Кашуленко. Поскольку прозвище не связано с церковным именем или географическим названием, фамилия не имеет вариантов с другими суффиксами — это указывает на её позднее оформление, уже в XVIII–XIX веках, когда фамилии давали по прозвищу главы семьи.