Фамилия Касимиров — одна из тех, где на первый взгляд всё ясно, а при ближайшем рассмотрении начинаются вопросы. Самое простое и напрашивающееся объяснение — от имени Касимир, народной формы польского или западнославянского имени Казимир. Однако здесь есть тонкость: классическая русская фамилия от этого имени выглядела бы как Казимиров, с буквой «з». Вариант с «с» — Касимиров — указывает либо на южнославянское влияние (в болгарском и сербском имя звучит как Касимир), либо на диалектное «шепелявое» произношение в некоторых русских говорах, где «з» переходило в «с». В любом случае, основа фамилии — это крестильное имя, а суффикс «-ов» говорит о том, что фамилия образована как отчество: сын Касимира, то есть буквально «Касимиров сын».

Значение самого имени Казимир (а значит, и Касимир) прозрачно и красиво: оно славянское, составное из «казити» (говорить, объявлять, но также и разрушать) и «мир». В итоге получается что-то вроде «разрушитель мира» или, в более мирной трактовке, «объявляющий мир». Исторически имя было популярно в Польше и Литве, а в Россию попало через западнорусские земли, особенно после присоединения Смоленщины и других территорий. Поэтому носители фамилии Касимиров — это, скорее всего, потомки выходцев из тех краёв, где польское имя обрусело, сменив букву.

Интересно, что фамилия Касимиров встречается заметно реже, чем Казимиров. В дореволюционных переписях она фиксируется в основном в западных губерниях — Могилёвской, Витебской, Смоленской, а также среди мещан и крестьян, которые не были дворянами. Дворянские роды Казимировых известны, а вот Касимировы в «Бархатной книге» и других родословных сборниках не значатся — фамилия осталась в простонародной среде.

Есть и альтернативная, менее вероятная версия: от тюркского имени Касим (один из вариантов имени Касым), которое через татарское влияние могло дать форму «Касимир» с русским суффиксом. Но против этого говорит то, что в русских документах такое имя не зафиксировано, а переход «м» в конце имени для тюркских заимствований нетипичен. Поэтому основная версия — славянская, и предки современных Касимировых были, скорее всего, крестьянами или мещанами, носившими имя в его западнорусском, «смягчённом» варианте.