Фамилия Касимовский — одна из тех, что прямо указывают на географическое происхождение. Её основа — топоним Касимов, а суффикс -ский в русской ономастике традиционно оформлял фамилии, указывающие на местность, откуда человек родом или где владел землёй. В данном случае Касимовский — это либо потомок выходца из города Касимов (ныне Рязанская область), либо человек, чьи предки имели к этому городу административное или служебное отношение.

Касимов — город с уникальной историей. В XV–XVII веках он был центром Касимовского ханства — вассального татарского государства в составе Московского царства. Там правила династия чингизидов, а население состояло из татар, русских, мордвы. Поэтому фамилия Касимовский могла возникнуть не только у русского дворянина или мещанина, но и у служилых татар, которые после крещения или перехода на русскую службу получали фамилии по месту жительства или владения. В этом смысле Касимовский — не исключительно русская фамилия, она встречается и у татарских родов, вплоть до княжеских (например, известны князья Касимовские из татарской аристократии).

Словообразовательная модель проста: корень Касим- (от названия города) плюс суффикс -овск-, который в русском языке часто сливается с -ский. Вариант написания через «о» (а не «а») закрепился исторически: город называется Касимов, а не Касима. Фамилия могла возникнуть и от прозвища Касимовский — так могли называть человека, который долго жил в Касимове или торговал с ним. В документах XVI–XVII веков встречаются упоминания «касимовцев» — людей, приписанных к этому городу по службе или промыслу.

Географически носители фамилии сосредоточены в центральной России, особенно в Рязанской, Владимирской, Московской областях, а также в Татарстане. Встречается она и у старообрядцев — часть касимовских татар и русских в XVIII веке придерживалась старой веры, и фамилия закрепилась в их среде.

Сравните с однокоренными: Касимов (без суффикса -ский) — более простая, «уличная» фамилия, часто встречается у татар. Касимовский же звучит «книжнее», что намекает на возможное дворянское или служилое происхождение, хотя не обязательно: в XIX веке фамилию могли дать в семинарии или при переписи просто по месту рождения отца.