Фамилия Касимский — один из тех случаев, когда географическое происхождение почти не вызывает сомнений. Её основа — топоним Касимов, город в Рязанской области. Суффикс -ский указывает на связь с местностью, по типичной модели русских княжеских и дворянских фамилий: Касимов → Касимский. Скорее всего, носитель фамилии был выходцем из этого города или владел землями в его окрестностях.

Касимов — город с уникальной историей. В XV–XVII веках это было Касимовское ханство, удельное владение на русской службе, где правили татарские царевичи и мурзы. Поэтому фамилия Касимский могла закрепиться не только за русскими, но и за представителями татарской знати, перешедшими на службу к московским князьям. В документах встречаются упоминания царевичей Касимовских, но как наследственная фамилия она бытовала и среди менее знатных людей.

Само название города восходит к имени Касим — так звали первого правителя ханства, царевича Касима, сына казанского хана Улу-Мухаммеда. Имя Касим арабского происхождения, означает «разделяющий», «распределяющий». То есть в цепочке: личное имя → название города → фамилия жителя.

В отличие от фамилий на -ов или -ин, которые указывают на отца, суффикс -ский в фамилии Касимский чаще всего подчёркивает именно территориальную принадлежность. В России такие фамилии нередко получали дети боярские и служилые люди, чьи поместья находились в том или ином уезде. Встречается она и в среде духовенства — священникам при поступлении в семинарию нередко меняли фамилию по названию родного города.

Сейчас фамилия довольно редкая. Встречается в основном в Центральной России, особенно в Рязанской области и соседних регионах. Её носители — потомки тех, кто когда-то был связан с Касимовом: либо служил при дворе касимовских царевичей, либо жил в городе как посадский человек или крестьянин.