Фамилия Касымовский — одна из тех, что при первом взгляде кажется прозрачной, но при детальном разборе открывает несколько возможных путей происхождения. Её основа — «Касым» — указывает на мужское имя, а суффикс «-овский» ясно говорит о польско-шляхетской или украинской/белорусской модели образования. Такие фамилии обычно получали от названия поместья или населённого пункта. Если предки Касымовских владели деревней Касымово или жили в местечке с похожим названием, то фамилия отвечала на вопрос «откуда?» — «из Касымова».

Имя Касым (араб. Касим — «распределяющий», «делящий») было широко распространено у тюркских народов и среди российских мусульман. В русской истории известно Касимовское ханство (XV–XVII века) на территории современной Рязанской области. Однако связывать фамилию напрямую с этим государственным образованием было бы натяжкой: в русской среде фамилии на «-овский» от географических названий чаще образовывались от названий деревень, а не от целых ханств. Вероятнее, что предок носителя фамилии происходил из села Касымово (такие названия есть в Татарстане, Башкортостане, Оренбургской области) или из местечка Касымовка.

Вторая версия — более прямая: фамилия могла возникнуть от отчества. Если отца звали Касым, то его сын мог получить прозвище «Касымовский» по аналогии с тем, как на западе Российской империи (в Польше, на Украине, в Белоруссии) к основе имени добавляли суффикс «-овский» для придания фамилии «благородного» звучания. Такие фамилии часто носили крестьяне и мещане, стремившиеся подчеркнуть свой статус или происхождение от уважаемого человека.

Социальный слой, где фамилия была наиболее вероятна, — это православное или мусульманское население смешанных регионов (Поволжье, Приуралье, юг России). В отличие от чисто русских фамилий на «-ов», форма «-овский» указывает на более позднюю фиксацию (XVII–XIX века) и часто на польское или украинское влияние. Стоит отметить, что фамилия редкая: в современных базах данных она встречается единично, что говорит о локальном бытовании. Носители Касымовского, скорее всего, вели происхождение от одного конкретного рода, вышедшего из небольшого села или от одного человека по имени Касым.