Фамилия Касымская — редкий случай в русской ономастике. Она образована по модели типичной дворянской или польско-шляхетской фамилии (суффикс -ская/-цкая), но основа у неё восточная, тюркская. Это сразу указывает на географический и социальный перекрёсток: носитель фамилии, скорее всего, происходил из регионов, где русское или польское дворянство смешивалось с татарской, башкирской или казахской знатью.

Корень «Касым» — это арабское имя Касим (в тюркской передаче Касым), означающее «распределяющий», «делящий», «щедрый». В мусульманской традиции это одно из имён пророка Мухаммеда (его сына звали Касим). В Российской империи фамилии на -ский/-цкий часто получали крещёные татарские мурзы или выходцы из казахских султанских родов, перешедшие на русскую службу. Например, известны княжеские роды Касимовы (от города Касимов), но Касымская — женская форма, которая указывает, что родоначальником был человек по имени Касым.

Словообразовательная модель проста: к личному имени Касым добавили суффикс -ск-, а окончание -ая закрепилось за женщиной (или за фамилией в форме прилагательного, отвечающего на вопрос «чья?»). В мужском варианте фамилия звучала бы как Касымский. Такие фамилии в крестьянской среде встречались редко — обычно их носили священники, мещане или обедневшие дворяне, чьи предки получили землю за службу.

Географически фамилия могла закрепиться в Поволжье, на Урале или в Западной Сибири — там, где русские переселенцы контактировали с тюркскими народами и где существовали татарские княжеские роды. Встречается она и в Казахстане, но в русском контексте её носители, вероятно, были православными, а имя Касым стало основой прозвища или родового имени.

Спорных версий здесь немного. Иногда пытаются связать фамилию с городом Касимов, но это ошибка: город пишется через «и», а фамилия — через «ы», и суффикс другой. Касимовские фамилии обычно звучат как Касимовы, а Касымская — это имя собственное, а не топонимическое прозвище. Так что наиболее правдоподобное объяснение — происхождение от личного имени Касым, которое дали предку при крещении или как прозвище за щедрость.