Фамилия Каскырбаев — яркий пример тюркской антропонимии, попавшей в русский контекст через казахскую или киргизскую среду. Её основа лежит в двух корнях: «каскыр» (в тюркских языках — «волк») и «бай» («богатый, хозяин, господин»). Таким образом, имя Каскырбай, от которого образована фамилия, буквально переводится как «богатый волк» или «волк-хозяин». В кочевой культуре волк — тотемный зверь, символ силы, смелости и воинской удали, поэтому имя не несло отрицательного оттенка, а наоборот, должно было передать ребёнку эти качества.

Модель образования фамилии — классическая для русифицированных тюркских фамилий: к основе на согласный (Каскырбай) добавляется русский патронимический суффикс -ев. В исконной среде, у казахов или киргизов, фамилия зачастую выглядела бы как Каскырбайулы (сын Каскырбая) или Каскырбаева (для женщин). Переход к форме на -ев произошёл в XIX–XX веках, когда представители кочевых родов получали паспорта и записывались в метрики по русской модели.

Географически фамилия привязана к Южному Казахстану и прилегающим областям Кыргызстана. Встречаются варианты написания с одной «с» (Каскырбаев), что может быть следствием упрощения при записи или диалектного произношения, где звук «с» смягчается. Сравните с однокоренными фамилиями Касымбаев, Куандыкбаев — все они строятся по одной схеме: личное имя + бай + -ев.

Интересно, что в отличие от многих тюркских фамилий, где основа «бай» указывала на богатство или знатность (например, Баймуратов), в паре с «каскыр» она скорее подчёркивает мифологический статус зверя, а не социальное положение. Вероятно, первый носитель имени Каскырбай принадлежал к роду, чтившему волка как предка-покровителя, или получил имя из-за каких-то внешних черт (светлые глаза, густые волосы, сутулость), напоминавших волка. Точных сведений о сословном происхождении нет: фамилия встречается как у потомков скотоводов, так и у городских жителей, поэтому привязывать её к знати или простонародью без конкретных генеалогических данных — гадание.