Фамилия Каспрышена — редкий случай, когда женская форма прочно закрепилась в качестве основной. В русской традиции фамилии на -а часто принадлежали женщинам (Каспрышена — жена Каспрышина), но со временем, особенно в южнорусских и украинских говорах, такая форма могла закрепиться за целым родом, как это произошло, например, с фамилиями Шевченко или Бондаренко. Однако здесь мы видим не типичное украинское окончание, а скорее архаичную притяжательную модель: «чья?» — «Каспрышена», то есть «принадлежащая Каспрыше».

Основа фамилии — прозвище Каспрыш. Оно образовано от имени Каспер (польская и чешская форма библейского Каспара, одного из трёх волхвов) с помощью уменьшительно-ласкательного суффикса -ыш. Такая модель характерна для западнорусских земель, находившихся под влиянием Речи Посполитой: Борис — Борыс — Борыш, Павел — Павлыш. Каспрыш — это «маленький Каспер» или, скорее, «сын Каспера». Само имя Каспар в старину было распространено среди католического и униатского населения, но встречалось и у православных, особенно в пограничных регионах (Беларусь, Смоленщина, Брянщина).

Словообразовательная цепочка проста: Каспер → Каспрыш (прозвище) → Каспрышин (сын Каспрыша) → Каспрышена (жена или дочь Каспрышина). Фамилия могла возникнуть в среде, где фамилии только начинали закрепляться, и женщину записывали по мужу без дополнительных суффиксов. Это указывает на относительно позднюю фиксацию фамилии — вероятно, в XVIII–XIX веках, когда крестьянам массово давали фамилии по отцу.

Географически фамилия почти наверняка привязана к западу современной России, Беларуси или востоку Польши. Встречаемость крайне низкая: по открытым данным, носительницы фамилии Каспрышена единичны и сосредоточены в Брянской области и Минской области. Это подтверждает версию о локальном происхождении.

С точки зрения социального статуса предки Каспрышеных были, скорее всего, крестьянами или мещанами. Дворянские фамилии редко образовывались от уменьшительных форм, а суффикс -ыш в основе указывает на бытовое, неофициальное прозвище. Вариантов написания практически нет: фамилия устойчива, и попытки «исправить» её на Каспрышина или Касперова лишили бы её уникальности.