Фамилия Кастамаров — пример неочевидной, но логичной словообразовательной модели, где за основу взято не имя, а прозвище, и к нему добавлен типичный русский суффикс принадлежности. Корень здесь — «кастамар». Слово это в современном русском языке не употребляется, но в южнорусских и украинских говорах «кастамар» или «костомара» означало человека костистого, ширококостного, либо того, кто страдает болезнью костей (например, туберкулёзом костей). В некоторых диалектах так называли упрямого, «крепкого» человека — по аналогии с твёрдостью костей. Таким образом, прозвище Кастамар давали либо по внешней примете (крупное телосложение), либо по характеру (несгибаемость, упрямство).

Модель образования типична для русских фамилий XVII–XIX веков: прозвище + суффикс -ов, указывающий на принадлежность («сын Кастамара»). Фамилия не относится к числу древних княжеских или боярских — это поздняя, крестьянская или мещанская фамилия, которая закрепилась в эпоху, когда прозвища переходили в наследственные именования. Географически она тяготеет к южнорусским областям (Курская, Воронежская, Ростовская губернии) и к Украине, где диалектная форма «костомара» была распространена шире.

Есть и вторая версия, менее вероятная: связь с тюркским корнем «каста» (твёрдый, прочный) или с личным именем Кастамар (встречается у ногайцев). Но против этой гипотезы говорит типично славянский суффикс -ар (как в словах «бондарь», «гончар»), который указывает на род занятий или свойство. Вряд ли тюркское имя получило бы такой славянский словообразовательный элемент в основе.

Известных исторических носителей фамилии Кастамаров нет в крупных энциклопедиях. Это редкая фамилия, не попавшая в дворянские родословные книги и не связанная с известными деятелями культуры или науки. Её носители — в основном крестьяне и мещане юга России, которые в XIX веке получили фамилию по прозвищу предка. Сегодня Кастамаровы встречаются в России и на Украине, но частота крайне низкая: фамилия стоит на грани исчезновения, что делает её особенно ценной для генеалогического поиска.