Фамилия Кастанаев — одна из тех, где географическая привязка перевешивает все прочие версии. Её основа, «Кастанай», — это старое, диалектное произношение названия города Кустанай (ныне Костанай в Казахстане). В русских говорах звук «к» перед «у» часто заменялся на «ка», отсюда «Кастанай» вместо «Кустанай». Фамилия, скорее всего, указывает на выходца из этого города или его окрестностей: «Кастанаев» — «тот, кто из Кастаная».

Модель образования здесь простая и прозрачная: суффикс -ев присоединяется к топониму, оканчивающемуся на -ай. Такая схема типична для русских фамилий, образованных от названий городов (сравните: Толмачёв — от Толмач, но в случае с топонимами суффикс -ев закреплялся за мягкими и шипящими основами). Важно, что фамилия явно русская по форме, а не тюркская, хотя корень уходит в казахскую степь: город Кустанай получил имя от казахского рода «кустанай» или от слова «қостанай» (что спорно), но носитель фамилии — русский переселенец или казак, записанный по месту жительства.

Менее вероятная, но встречающаяся в любительских словарях версия — от греческого имени Кастаной (Καστανόης) или прозвища «кастан» (каштан). Однако она не выдерживает критики: фамилия с таким окончанием (-аев, а не -ов) и с ударением на предпоследний слог, как в топонимических фамилиях, почти гарантированно указывает на географию, а не на личное имя. К тому же массового проникновения греческих фамилий в эту модель не зафиксировано.

Фамилия редкая, но не единичная. Встречается в основном в южноуральских и западносибирских областях — там, куда шёл поток переселенцев из центральной России и где располагался Кустанай. В дореволюционных метрических книгах Оренбургской и Тургайской областей можно найти Кастанаевых среди казаков и крестьян, переехавших в степи после реформ XIX века. Социальный контекст прост: предки — люди, осваивавшие новые земли, не дворяне и не купцы первой гильдии, а трудовой люд, чью фамилию записал писарь по месту выхода.