Фамилия Кастрашан — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает любые попытки объяснить её через русские нарицательные слова. В русском языке нет корня «кастр-», который бы давал осмысленное прозвище, а суффикс «-ан» нетипичен для исконно русских фамилий (он чаще встречается в украинских, польских, румынских и молдавских фамилиях). Поэтому первая и главная гипотеза: фамилия имеет молдавское или румынское происхождение.

В молдавском и румынском языках слово «căstrășan» (произносится как «кэстрэшан») — это название жителя села Кэстрэшань (Căstrășani). Такое село действительно существует в Молдове, в Хынчештском районе. По модели образования это типичный для региона этнохороним: к названию населённого пункта добавляется суффикс «-ан», обозначающий принадлежность или происхождение. Соответственно, предок носителя фамилии Кастрашан был выходцем из этого села или его окрестностей. Само название села, скорее всего, связано с румынским словом «castru» (лагерь, укрепление), восходящим к латинскому «castrum», что указывает на древнее поселение или место римского военного лагеря.

Вторая, менее вероятная версия — связь с тюркскими языками. В татарском и башкирском есть слово «кастраш» (с различными значениями, вплоть до «упрямец» или «силач»), к которому мог присоединиться суффиксальный элемент «-ан». Но эта гипотеза слабее: во-первых, фамилия не встречается в массовом порядке в тюркоязычных регионах, во-вторых, написание через «а» после «с» (Кастрашан, а не Кэстрэшан) — это просто русская транслитерация молдавского звука «ă».

Возможна и чисто русская версия, но она натянута: если бы фамилия образовалась от прозвища «Кастраш» (например, от глагола «кастрировать» с ироничным суффиксом «-аш»), то она выглядела бы как Кастрашов или Кастрашин. Формант «-ан» в русской ономастике — редкость, и в этой фамилии он скорее указывает на южное или западное влияние.

Итог: с высокой долей вероятности Кастрашан — фамилия молдавского происхождения, топонимическая, указывающая на конкретное село. Если у вас есть семейные предания о переселении из Бессарабии или Молдовы, эта версия становится почти бесспорной.