Фамилия Каторжевский — редкий пример, где за основу могло взяться слово с тяжёлой историей. Сразу стоит сказать: в ней нет указания на то, что предок был каторжником в современном смысле, хотя такая версия существует и её нельзя отбрасывать.

Разберём словообразовательную модель. Фамилия построена по схеме «основа + суффикс -евск- + окончание -ий». Суффикс -евск- (вариант -овск-) характерен для польской и западнорусской традиции образования фамилий от географических названий. Поэтому первая и наиболее правдоподобная версия — топонимическая. Фамилия могла возникнуть у выходца из населённых пунктов с названием Катаржа, Малая Катаржа или Гребеник-Катаржи. Такие топонимы встречаются на территории современной Украины и Польши. В этом случае Каторжевский — «тот, кто родом из Катаржи».

Вторая версия — от прозвища Каторга. Слово «каторга» восходит к древнегреческому katergon — «галера». В византийском и древнерусском языке так называли большое гребное судно, а позднее — место ссылки и принудительных работ. Прозвище Каторга могли дать человеку с трудной судьбой, крепким здоровьем или суровым нравом — не обязательно бывшему заключённому. От этого прозвища сначала образовалось отчество Каторжев (сын Каторги), а затем — фамилия Каторжевский (внук Каторги). Это отчество второго порядка, и такая модель встречается реже, чем прямое отчество на -ов.

В пользу прозвищной версии говорит то, что суффикс -евск- мог присоединиться к основе Каторж- уже в XVIII-XIX веках, когда фамилии на -ский стали популярны среди духовенства и мещанства. Однако точных документальных подтверждений ни одной из версий пока нет.

Фамилия остаётся немного загадочной: она не частотна, не привязана к одному региону и не имеет очевидных «знаменитых» однофамильцев. Но именно это и делает её ценной — каждый носитель может сам выбирать, какая версия ближе: суровая история прозвища или спокойная география предков.