Фамилия Кайдаловская — редкая, и её редкость уже подсказывает главное: перед нами не случайное прозвище, а топонимическая фамилия, образованная от названия места. Суффикс -ск- (в женском роде -ская) в русских фамилиях почти всегда указывает на связь с географическим объектом — селом, городом, урочищем. Такой тип фамилий был распространён прежде всего среди дворянства и духовенства, но встречался и у крестьян, переселявшихся из одного села в другое.

Основа фамилии — «Кайдалов» или «Кайдалово». Логичнее всего предположить, что предок носителя фамилии был выходцем из населённого пункта с названием Кайдалово или Кайдалов. Такие топонимы действительно встречаются: например, в Забайкалье есть село Кайдалово, известное с XVIII века. Название села, в свою очередь, происходит от прозвища или фамилии первопоселенца — Кайдал. Что означало само слово «кайдал» — вопрос более сложный.

Здесь возможны две основные версии, и обе имеют право на существование. Первая: «кайдал» — это вариант слова «кайдалы» (кандалы, оковы). Прозвище Кайдал могли дать человеку, который ковал кандалы, или, в переносном смысле, — крепкому, «связанному» чем-то человеку. Вторая версия: корень тюркского происхождения, от слова «кайда» (где, куда) или «кайды» (бродяга, скиталец). В этом случае Кайдал — прозвище странника, бродяги, человека без постоянного места. Учитывая, что фамилия бытовала в Сибири и Забайкалье, где было много ссыльных и переселенцев, тюркская версия не менее правдоподобна, чем славянская.

Фамилия Кайдаловская — типичная «выезжая» фамилия. Человек, переехавший из Кайдалова в другое место, получал прозвище «Кайдаловский», то есть «тот, кто из Кайдалова». Со временем это прозвище закрепилось как фамилия. Встречается она в основном в восточных регионах России, что подтверждает её сибирские корни. Однокоренные фамилии — Кайдалов, Кайдаловский (мужской вариант), Кайдалова — более распространены, но именно форма на -ская сохраняет прямую указательную связь с местом происхождения.