Фамилия Кайдаловский — одна из тех, что сразу выдают географический и социальный корень. Её носитель почти наверняка происходит из шляхетской или однодворческой среды западных и юго-западных губерний Российской империи, где фамилии на -ский были нормой для благородного сословия, а позже закрепились и за выходцами из духовенства.

Основа фамилии — топоним Кайдалово или Кайдалов. Таких названий в России и на Украине несколько: село Кайдалово есть в Забайкалье, деревни с похожими корнями встречаются на Смоленщине и в Беларуси. Но наиболее вероятный источник — польское или украинское прозвище «кайдал», которое восходит к слову «кайдани» (цепи, оковы). В старину кайдалами называли не только кандалы, но и человека, который их ковал — кузнеца-специалиста по оковам, либо того, кто ходил в цепях (например, монаха-схимника или кающегося грешника). Таким образом, Кайдаловский — это «тот, кто из Кайдалова» или «потомок Кайдала».

Суффикс -овский (в полной форме -овский) типичен для польской и западнорусской модели образования фамилий от названий поместий. Если предок владел хутором или деревней Кайдалово, его потомки получали фамилию Кайдаловские. В более позднее время, когда фамилии стали давать по месту рождения, священники и канцеляристы могли записать так крестьянина, вышедшего из села с таким названием.

Интересно, что фамилия встречается в двух вариантах ударения: Кайдáловский (с ударением на второй слог) и Кайдалóвский (на третий). Первый вариант тяготеет к польской традиции произношения, второй — к русской адаптации. В дореволюционных метрических книгах можно найти обе формы, иногда в одной семье.

Среди носителей фамилии есть известные люди, но их немного: например, польский художник и архитектор XIX века Антоний Кайдаловский, работавший в стиле классицизма. Однако в целом фамилия редкая, не входит в первую сотню распространённых, и её носители сегодня рассеяны по России, Украине и Польше.

Если ваша фамилия Кайдаловский, вы почти наверняка потомок либо мелкопоместной шляхты, либо духовенства, либо крестьян, переселившихся из западных губерний. Точное происхождение можно выяснить по архивным записям: ищите в метриках Могилёвской, Витебской, Киевской или Волынской губерний — там фамилия встречается чаще всего.