Фамилия Кайдаловы происходит от прозвища Кайдал. В старину так могли назвать человека, чья работа или образ жизни были связаны с одним из двух значений слова «кайдал» — либо «стадо», либо «кандалы, цепи, оковы» (это форма множественного числа, родственная слову «кандалы»). Если верна первая версия, прозвище мог получить пастух или зажиточный хозяин крупного стада. Вторая версия ведет к тюремному или сторожевому делу: «кайдал» — тот, кто имел дело с цепями, то есть тюремщик либо надзиратель.

Фамилия образовалась по самой распространенной русской модели: к основе Кайдал добавили патронимический суффикс -ов. В буквальном смысле Кайдалов — «сын Кайдала», а со временем фамилия закрепилась за всем родом.

Говорить о точном месте и времени возникновения фамилии Кайдаловы сложно: такие прозвища возникали в разных регионах независимо друг от друга, а фамилии на -ов формировались на протяжении нескольких столетий. Интересно, что слово «кайдал» не было повсеместным — в русских говорах оно встречалось локально, поэтому фамилия относительно редкая. По этой же причине у нее нет однозначного «брата» среди распространенных фамилий: однокоренные Кайдалову — Кайдалов, Кайдалин, Кайдальский — тоже редки и, скорее всего, имеют разное происхождение.