Фамилия Каймонаков — редкий случай, когда географический корень почти не оставляет сомнений, а вот с суффиксом и ударением возможны варианты. Основа «Каймонак» или «Кайманок» отчётливо отсылает к тюркским языкам, где «кайман» или «каймон» могло означать «крепкий», «сильный» или быть частью составного имени. Но есть и более прозаичная версия: в сибирских и уральских говорах «кайма» — это кайма, оторочка, а «кайманок» — человек, который делал кайму, занимался отделкой одежды или ремёсел, связанных с шитьём. Правда, эта версия слабее: слишком мало фамилий с таким корнем в русской среде, чтобы считать её основной.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе «Каймонак» добавили патронимический суффикс -ов, то есть «сын Каймонака». Ударение, скорее всего, падает на третий слог — Каймона́ков, хотя в некоторых говорах могли смещать на второй. Судя по географии, фамилия встречается в основном в Поволжье и на Южном Урале, где исторически было смешанное население с заметным тюркским влиянием. Это типичная фамилия крестьян или казаков, которые либо получили прозвище по имени предка, либо по его занятию.

Интересно, что фамилия могла возникнуть в среде татар или башкир, а затем обрусела, поменяв окончание. В татарском языке «кайман» — это «крокодил», но как прозвище это маловероятно: для XVI–XVII веков такое заимствование из русского через сказки или диковинки почти нереально. Куда правдоподобнее, что «Каймонак» — это искажённое личное имя Кайманбек или Каймангали, где «кайман» — «крепкий», а «бек» или «гали» — «господин» или «высокий». Со временем длинное имя сократили до основы, добавили русский суффикс, и получилась фамилия, которую сейчас носят несколько сотен человек, в основном в Челябинской и Оренбургской областях.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Каймаков, Кайманов, Кайманкин — показывает, что все они редкие и тяготеют к одному ареалу. Это ещё раз подтверждает: Каймонаковы — не случайная фамилия, а след локального прозвища или имени, которое не получило широкого распространения. В словарях русских фамилий она не фигурирует, что делает её настоящей загадкой для семейного историка.