Фамилия Кайран — одна из тех, где на стыке языков родилось неочевидное, но логичное прозвище. Судя по всему, её основа — литовское слово kairė, то есть «левая рука» или «левая сторона». Прозвище Кайре могли дать левше — человеку, который всё делал не той рукой, что большинство. Но не только: в старину «левым» называли и того, кто жил по левую руку от значимого места — например, на левом берегу реки, слева от церкви или рыночной площади. Такая топографическая привязка была распространённым способом отличать людей в деревне.

У многих народов левшам приписывали особые свойства — от магических способностей до дара целительства. Вряд ли предок носителей фамилии Кайран был колдуном, но само прозвище могло нести оттенок необычности, выделенности из среды. Сегодня даже есть международный праздник левшей (13 августа), но в момент возникновения фамилии такая черта была скорее бытовой приметой.

Суффикс -ан в фамилии Кайран — славянский. Он указывает, что прозвище, взятое из балтийского языка, обработали по славянской словообразовательной модели. Такое часто случалось на землях Великого княжества Литовского, где литовские и славянские говоры веками перемешивались. Фамилия могла закрепиться в западнорусских или белорусских землях, где литовские заимствования были обычным делом.

Других версий происхождения у этой фамилии немного. Можно было бы предположить тюркский корень (ср. кайран — «дорогой, милый» в некоторых тюркских языках), но суффикс -ан в этом случае выглядел бы иначе, а география фамилии тянет скорее к северо-западу. Поэтому версия с литовским kairė и славянским оформлением — основная и наиболее правдоподобная.