Фамилия Кессаев — одна из тех, где за коротким звучанием скрывается сразу несколько возможных историй. В её основе лежит прозвище Кессай, и большинство версий ведут к языкам Северного Кавказа и тюркской среде. Самая прямая гипотеза отсылает к чеченскому слову «кес» — «полоса скошенного хлеба или травы». Если это так, то прозвище было профессиональным: основатель рода занимался сенокосом или земледелием, был косарем или хлебопашцем.

Но есть и другие пути. В карачаево-балкарском языке существует слово «кеси» — «собственноручно». Прозвище Кессай в таком случае могло закрепиться за человеком самостоятельным, привыкшим всё делать самому и полагаться только на свои силы. Третья версия выводит основу из тюркского «kesek» — «большой кусок земли». Тогда прозвище указывало бы на статус: его мог получить крупный землевладелец, владелец обширного надела.

Фамилия образована по русской модели с суффиксом -ев, который присоединяется к основам, оканчивающимся на мягкий согласный или йот. В данном случае прозвище Кессай дало форму «Кессаев», то есть «сын Кессая» или «принадлежащий Кессаю». Такая модель типична для фамилий, возникших в среде, где русская административная система фиксировала прозвища местных народов. Скорее всего, фамилия Кессаев имеет корни на Северном Кавказе, в регионах, где исторически соседствовали чеченские, карачаево-балкарские и тюркские языки. Какая из версий верна для конкретной семьи — зависит от её локальной истории, но все три сходятся в одном: прозвище Кессай давали человеку, которого хорошо знали по делу, характеру или владениям.