Фамилия Хахолева — женская форма фамилии Хахолев, и её происхождение напрямую связано с мужским прозвищем Хахоль. В отличие от многих русских фамилий, образованных от крестильных имён, эта явно восходит к прозвищу. Ключ к разгадке — диалектное слово «хахоль», которое в ряде говоров означало «хохол», «чуб» или «вихор». Прозвище Хахоль могли дать человеку с заметной, торчащей прядью волос, которую он не приглаживал, или тому, кто носил характерную причёску — хохол. В южнорусских и украинских говорах слово «хохол» (а в некоторых и «хахоль») было распространённым прозвищем для выходцев с Украины, поэтому не исключено, что фамилия указывает на этническое происхождение предка.

Суффикс -ев в фамилии Хахолев (а не -ов) указывает на основу, оканчивающуюся на мягкий согласный или на -ь. В данном случае это смягчение произошло из-за чередования: исходная основа «Хахоль» дала притяжательное прилагательное «Хахолев» — то есть сын, потомок или человек, принадлежащий Хахолю. Такая модель типична для русских фамилий, сформировавшихся в XV–XVII веках в среде служилых людей и крестьянства. Фамилия не относится к числу дворянских или аристократических, а значит, её носители, скорее всего, происходили из крестьян, посадских или казаков.

Интересно, что фамилия Хахолев — довольно редкая. По данным переписей, она встречается в основном в центральных и южных регионах России: в Воронежской, Ростовской областях, а также на Кубани и в Ставропольском крае. Эта география совпадает с зоной распространения южнорусских говоров, где слово «хахоль» бытовало особенно активно. Также есть версия, что прозвище могло быть связано с птицей хохлатой (например, с хохлатым жаворонком), но она менее убедительна: для прозвищ по птицам чаще брали названия самих птиц («Сокол», «Воробей»), а не их признаков.

Что касается значения самой основы, то в некоторых областях «хахоль» употреблялось иронически — для обозначения щеголя или франта, который носил хохол на голове как украшение. Однако прямое указание на причёску остаётся самой простой и правдоподобной гипотезой. Фамилия Хахолева, таким образом, несёт в себе память о внешности, привычке или происхождении далёкого предка, получившего это прозвище несколько веков назад.