Фамилию Хаперска стоит рассматривать в двух плоскостях: как женскую форму и как исходную мужскую. Перед нами типичная «польская» модель на -ский/-ска, где окончание -а указывает на женщину. Мужской вариант — Хаперский. Такое окончание в российской среде чаще всего говорит о дворянском или шляхетском происхождении, но в реальности его носителями могли стать и крестьяне, получившие фамилию по названию имения или местечка.

Географическая основа фамилии прозрачна. В основе лежит топоним Хаперск или Хапер — так могли называть село, хутор или урочище. Самое вероятное связующее звено — река Хапер (современное Хопёр). В бассейне Хопра, на территории бывшей Слобожанщины и южных уездов России, действительно встречались поселения с похожими названиями. Если предки происходили из этих мест, фамилия Хаперский/Хаперска могла означать «тот, кто с Хапера» или «владелец земли при реке Хапер».

Словообразовательная модель проста: суффикс -ск- (в женском роде -ска-) плюс окончание. Это так называемая «территориальная» фамилия, указывающая на место жительства или владения. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые чаще встречались у крестьян, модель на -ский в Российской империи была характерна для духовенства, мелкопоместного дворянства и выходцев из Речи Посполитой. Поэтому Хаперска могла принадлежать семье польского или украинского происхождения, осевшей на южных рубежах.

Встречается и более редкая версия: происхождение от прозвища Хапера (от диалектного «хапать» — хватать, брать). В этом случае фамилия образовалась бы не от географического названия, а от личного прозвища предка, отличавшегося хваткостью или, напротив, склонностью к присвоению чужого. Однако эта гипотеза слабее, так как суффикс -ск- редко крепится к глагольным прозвищам — для этого чаще использовали -ов/-ев. Географическое объяснение остаётся основным.

Известных носителей с такой фамилией в открытых источниках немного, что указывает на её сравнительную редкость. Фамилия не «громкая», но именно это делает её ценной для генеалогии: она не размыта массовым переселением — её носители, скорее всего, долго жили компактно в одном регионе, вероятно, в Воронежской, Ростовской областях или на Украине.