Фамилия Хаперская почти наверняка связана с рекой Хопёр, крупнейшим левым притоком Дона. Река протекает по Пензенской, Саратовской, Воронежской и Волгоградской областям, и прозвище Хаперский, от которого образована фамилия, указывало на выходца с её берегов. Так могли называть человека, жившего в селениях по Хопру или переселившегося оттуда на новое место. Чередование гласных о/а в корне — следствие «акающих» говоров юга России, где безударное «о» произносится как «а». Поэтому написание «Хаперская» отражает не ошибку, а живую народную традицию произношения.

Суффикс -ск- в фамилии — типичный маркер географического прозвища: по той же модели образованы фамилии от названий городов и рек. В данном случае он не просто указывает на место, а закрепляет связь рода с конкретной территорией. Форма Хаперская — женский вариант фамилии Хаперский, который закрепился за женщинами как наследуемый по отцу.

Существует и альтернативная, но менее убедительная версия, связывающая фамилию с существительным «капер» — так называли частновладельческое вооружённое торговое судно, которое в военное время с разрешения правительства нападало на корабли противника и нейтральных стран. Эта практика служила средством подрыва морской торговли врага, а в 1856 году была запрещена международными соглашениями. По этой версии, прозвище Хаперский могло относиться к владельцу капера или человеку, служившему на таком судне. Однако гидронимическая версия выглядит правдоподобнее: она объясняет и форму слова, и его бытование именно в южнорусских регионах, где река Хопёр хорошо известна, тогда как морская терминология в крестьянской среде этих мест была бы чужеродной.

Скорее всего, предки современных Хаперских — жители придонских или прихопёрских земель, и фамилия сохранила память о той местности, откуда пошёл род.