Фамилия Хашковская — женская форма фамилии Хашковский, и её разговор стоит начать не с корня, а с географии и суффикса. Модель на -ский/-цкий в польской, украинской и западнорусской традиции чаще всего указывала на дворянское происхождение или на владение землёй: такие фамилии образовывали от названия поместья, усадьбы или местечка. Хашковская — типичная «топонимическая» фамилия, то есть образованная от географического названия. Основа «Хашк-» с большой вероятностью восходит к названию населённого пункта вроде Хашки, Хашково или Хашковичи. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе Украины — например, в Волынской области есть село Хашки, а в Брестской области — Хашковичи. Именно оттуда, от названия родового гнезда, и пошла фамилия Хашковский, а затем и Хашковская.

Корень «Хашк-» не имеет однозначного славянского объяснения. Это может быть вариант древнего личного имени или прозвища (сравните с белорусским «хаш» — возможно, диалектное слово, означающее что-то шумное, неспокойное, или же искажённое «Харитон»). Есть и другая версия: фамилия могла возникнуть на польско-украинском пограничье от тюркского «хаш» (камень, скала) или от ивритского «хаш» (тишина, молчание) — если предки были еврейского происхождения и получили фамилию при переписи. В любом случае, первичное значение стёрлось, и сегодня фамилия говорит прежде всего о месте, откуда родом её первый носитель.

По сословной принадлежности: фамилии на -ский в Российской империи часто носили шляхта, духовенство и мещане. Если Хашковские были дворянами, то их герб и запись в родословных книгах могли сохраниться, но в открытых источниках такие сведения редки. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Хашко́вская, хотя в разговорной речи встречается вариант Хашковска́я — это зависит от местной традиции.

В современной России фамилия встречается редко, в основном в западных областях и в среде потомков переселенцев из Беларуси и Украины. Её носительницы могут проследить свою родословную до конкретного хутора или деревни, где жили предки, — и это главное, что даёт фамилия: не прозвище, а адрес рода.