Фамилия Халковская — редкий пример образования от географического названия с помощью суффикса -ск-, который в русских фамилиях чаще указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но не всегда. В данном случае суффикс -ск- в сочетании с окончанием -ая выдает женскую форму фамилии; мужской вариант, соответственно, Халковский.

Основа фамилии — топоним Халки или Халково. Самый прямой кандидат — город Халкида на греческом острове Эвбея, известный с античности. В славянской среде фамилии на -ский от греческих названий встречались у духовенства: семинаристы нередко получали фамилии по месту служения или по названию храма, а церковь могла быть посвящена Халкидонскому собору или иконе. Однако есть и более прозаичная версия: в России и Беларуси существовали деревни с названием Халки или Халково, например, в бывшей Витебской губернии. Тогда Халковский — типичная «помещичья» фамилия, указывающая на владение или происхождение из такого имения.

Менее вероятно, но не исключено, что основа связана с прозвищем Халка. В южнорусских говорах «халка» означала «сварливая женщина» или «нищенка», а в некоторых диалектах — «ленивый человек». Но для фамилии на -ский такая бытовая основа нетипична: прозвища обычно давали суффиксы -ов/-ев, -ин, а не -ский. Поэтому версия с географическим названием выглядит убедительнее.

В польской ономастике фамилия Халковский (Chałkowski) встречается чаще, и там она связана с топонимами Chałki или Chałkowo. В русском контексте фамилия редкая, её носители — скорее всего, потомки обедневших дворян или выходцев из западных губерний Российской империи. Сословная принадлежность могла быть разной: от мелкопоместной шляхты до духовенства, но крестьянское происхождение для этой модели фамилии маловероятно.

Единого «корня» у фамилии нет: она не от имени, не от профессии, а от места, где жили предки. Если искать точный адрес — надо смотреть в метрические книги конца XVIII века, особенно по Могилёвской, Витебской или Киевской губерниям.