Фамилия Халковский — одна из тех, где на первый взгляд ясна польская модель на -ский, но корень вызывает вопросы. Типичное окончание -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение в Польше, Украине, Беларуси или западных областях России. Такие фамилии часто образовывались от названий имений, местечек или урочищ. Логично предположить, что в основе лежит топоним Халково или Халки. Действительно, в Польше встречаются деревни с похожими названиями (Chałkowo, Chałki), и фамилия могла закрепиться за помещиком или шляхтичем, владевшим таким хутором.

Однако есть и вторая, более прозрачная версия — от личного прозвища Халко. В старых русских говорах и украинском языке «халка» или «халко» могло означать нечто слабое, хилое, либо, наоборот, служить производным от глагола «халить» (пачкать, марать). В белорусском языке «халка» — это «горло» или «глотка», и прозвище могли дать человеку с громким голосом или любящему поесть. Сравните с фамилиями Халкин, Халков — они образуются по той же модели, но без шляхетского суффикса. Халковский в таком случае — это «сын Халка» или «человек из рода Халко», но уже с облагораживающим окончанием, что характерно для крестьян, получивших фамилию при переходе в более высокое сословие.

С точки зрения географии, фамилия редкая и не массовая. Её носители встречаются в основном на западе России, в Беларуси и на востоке Польши. В дореволюционных метрических книгах Халковские могли записываться и как Хальковские — через мягкий знак, что сближает корень с «халь» (грязь, слякоть в диалектах). Спор между топонимической и прозвищной версией решается просто: если бы фамилия была исключительно топонимической, мы бы знали конкретное село Халково в источниках. Поскольку такого известного пункта нет, а прозвища с корнем «хал-» в славянских языках фиксируются, вторая версия выглядит предпочтительнее. Социальный контекст: скорее всего, предок носителя фамилии был не крупным магнатом, а мелким шляхтичем или зажиточным крестьянином, который при получении фамилии выбрал или получил от писаря форму на -ский для солидности.