Фамилия Хассая — одна из тех, что ставит исследователя в тупик с первой буквы. В русском ономастиконе нет устоявшейся модели, по которой она образована, а её звуковой облик явно указывает на заимствование. Скорее всего, перед нами фамилия не славянского, а восточного или кавказского происхождения, адаптированная к русской письменности. Единственное, что можно сказать с уверенностью: в русском языке она не имеет исконного суффикса (-ов, -ин, -ский), а значит, не связана с традиционным отчеством или прозвищем, типичным для крестьянской или дворянской среды.

Наиболее вероятная версия — арабское или тюркское происхождение. Основа «Хасс» восходит к арабскому имени Хасан (حسن) — «красивый, хороший». В таком случае Хассая — это женская форма прилагательного (например, «Хассая» как «принадлежащая Хассу») или искажённое написание фамилии, распространённой среди народов, исповедующих ислам. В тюркских языках, особенно у крымских татар и народов Кавказа, встречаются фамилии с окончанием «-ая» (например, Аджалая, Хасая), которые часто передают родство или место. Не исключено, что Хассая — это вариант фамилии Хасая, где удвоение «с» возникло при записи в паспортном столе.

Есть и более редкая гипотеза — связь с адыгскими (черкесскими) фамилиями. В адыгском языке есть корень «хас» — «совет, собрание», и фамилии на «-ая» типичны для адыгов (например, Хасая, Хасанов). Если предки были выходцами с Северного Кавказа, фамилия могла означать «принадлежащий к совету» или «советник». Однако без документальных подтверждений (например, переписей конца XIX века) это остаётся догадкой.

Географически фамилия Хассая встречается крайне редко. В современных базах данных она фиксируется преимущественно в Краснодарском крае и Адыгее — регионах, где исторически смешались славянское, кавказское и тюркское население. Это косвенно подтверждает кавказскую версию. В центральной России она практически отсутствует.

Социальный контекст определить трудно. Если фамилия пришла из арабского мира, предки могли быть купцами, духовными лицами или переселенцами из Османской империи. Если из адыгской среды — скорее всего, речь о горцах, которые в XIX–XX веках переселялись на равнину. В любом случае, носитель фамилии Хассая, вероятно, имеет предков, говоривших не на славянском языке, а фамилия прошла через русскую канцелярию, где её записали на слух.