Фамилия Херсонская — редкий случай, когда происхождение можно проследить почти с точностью до года. Она образована от названия города Херсон, а тот, в свою очередь, получил имя по указу Екатерины II в честь древнего Херсонеса. Так императрица подчеркнула преемственность: античный Херсонес считался источником христианства для Руси, и новый город на юге должен был стать форпостом империи.

История города началась в 1778 году, когда на правом берегу Днепра заложили крепость, верфь и город. Место выбрали не случайно: ещё в 1737 году здесь стояло полевое укрепление Александр-шанц, возведённое во время Русско-турецкой войны. Строительством руководил Григорий Потёмкин, и город быстро стал первой базой Черноморского флота. Уже в 1783 году со стапелей адмиралтейской верфи сошёл первый крупный корабль — 66-пушечная «Слава Екатерины». Херсон рос как экономический центр Новороссии, через его порт шла торговля с Францией, Италией и Испанией, а иностранные гости, видевшие крепость во время путешествия Екатерины II по югу, были поражены размахом строительства.

Прозвище Херсонский человек мог получить по месту рождения, службы или длительного жительства. Такие «географические» прозвища в XVIII–XIX веках часто закреплялись за людьми, переехавшими в другие края: выходца из Херсона или Херсонской губернии соседи на новом месте называли херсонским. В 1803 году город стал центром губернии, и это только укрепило связь названия с целым регионом. Потомки такого человека со временем получили фамилию Херсонская — с характерным для женских форм окончанием -ая, указывающим на принадлежность роду.

Словообразовательная модель проста: к основе Херсон- добавлен суффикс -ск-, типичный для фамилий, образованных от географических названий. По той же схеме возникли фамилии Московский, Тверской, Казанский. В отличие от патронимических фамилий на -ов/-ин, которые указывали на отца, суффикс -ск- изначально обозначал территориальную принадлежность, поэтому Херсонская — фамилия не столько родовая, сколько «географическая». Мужской вариант — Херсонский.

Исторических документов о конкретных носителях фамилии в ранний период сохранилось немного, но можно предположить, что первые Херсонские появились не в самом городе, а за его пределами: внутри Херсона прозвище по месту жительства не имело смысла — все были херсонцами. Фамилия закреплялась за теми, кто уезжал, или за дворянами, владевшими землями в губернии и бравшими фамилию по названию своих владений.